Blog do Pré-Universitario: Química 2 - Funções Orgânicas → Hidrocarbonetos.

FUNÇÃO ORGÂNICA

Devido ao elevado número de composto orgânico que existem, foi necessário agrupá-los em funções orgânicas. As substâncias foram classificadas de acordo com suas propriedades semelhantes e composição para melhorar o estudo destes compostos, assim como os compostos inorgânicos.
As principais funções orgânicas são:
- hidrocarboneto
- álcool
- fenol
- aldeído
- cetona
- éter
- éster
- ácido carboxílico
- amina
- amida
- nitrila
- haleto

HIDROCARBONETO

Os hidrocarbonetos são a função mais simples da Química Orgânica. A partir do conhecimento desta função é possível montar com facilidade as demais funções.
Os hidrocarbonetos têm grande importância para a Indústria Química. O petróleo e o gás natural são fontes de hidrocarbonetos. É o ponto de partida para a produção de combustíveis, plásticos, corantes e tantos outro produtos úteis ao homem.

Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados exclusivamente por hidrogênio e carbono.

Por isso o nome hidrocarboneto (hidro = H e carboneto = C).

Sua fórmula geral é CxHy

Exemplos:

Propano (C3H8): presente no gás de cozinha GLP

Octano (C8H18): gasolina

Os hidrocarbonetos se dividem de acordo com a sua estrutura e tipo de ligações entre carbonos. São tipos de hidrocarbonetos:
- alcanos
- alcenos
- alcinos
- alcadienos
- cicloalcanos
-cicloalcenos
-aromáticos

ALCANOS

Alcanos são hidrocarbonetos formados apenas por ligações simples entre seus carbonos.

Possuem cadeia aberta (acíclicos) e ligações simples (satudadas).
Sua fórmula é CnH2n+2

A principal fonte de alcanos é o petróleo e o gás natural. A partir deles é possível produzir combustíveis como a gasolina, óleo diesel e querosene. Estes alcanos possuem baixo teor de carbono. Para as cadeias mais longas é possível obter a parafina (fabricação de velas).

Propriedades Físicas

Os alcanos são pouco reativos, ou seja, não reagem com quase nenhuma substância. Por este motivo são chamados também de parafinas ou parafínicos. Em latin para affinis significa pouca afinidade.
Não são muito reativos porque a ligação entre C – H e C – C são mutio estáveis e difíceis de serem quebradas. São mais utilizados para a queima, por isso, são usados como combustíveis, para o forneciemento de energia.
São insolúveis em água e menos denso que a água.
Os alcanos de até quatro carbonos são gases a temperatura ambiente (25°C). De cinco a dezessete carbonos são líquidos e os demais, sólidos.

Observe o número de carbonos, o estado físico e a substância:

Composto	N° de Carbono	Estado físico (25°C)	Produto
Metano	1	gasoso	Gás natural
Propano	3	gasoso	GLP
Butano	4	gasoso	GLP
Octano	8	líquido	Gasolina
Decano	10	líquido	Querosene
Tricosano	30	sólido	Piche (asfalto)

* GLP = gás liquefeito do petróleo

Nomenclatura

Para dar nome aos alcanos, assim como os demais compostos orgânicos, devemos seguir as regras estabelecidas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC).

Prefixo + Parte Central + Terminação

Prefixos: Indica o número de carbonos na cadeia. São de origem grega ou latina.
1C – met
2C – et
3C – prop
4C – but
5C – pent
6C – hex
7C – hept
8C – oct
9C – non
10C – dec
11C – undec
12C – dodec
20C - eicos
30C – tricos

Estes prefixos servem também para as demais funções orgânicas.

Parte Central: Indica o tipo de ligação química entre carbonos. Para os alcanos, usamos an.
an = ligação simples
en = ligação dupla
in = ligação tripla

Terminação ou Sufixo: Indica a função química. Como a função é hidrocarboneto, usamos a letra o.

Exemplos:
CH4 – metano
C2H6 – etano

C8H18 = octano

C5H12 = pentano

Radicais

Os alcanos acima possuem a cadeia normal, porém alguns alcanos possuem ramificações ao longo da cadeia carbônica. Para essas ramificações damos o nome de radicais. Os radicais dos alcanos são asalquilas ou radical alquila.
A alquila é um alcano que perde um H.

Observe:

Text Box: CH3 – CH – CH3 | CH3 → radical

Para dar nome às alquilas, modifica-se apenas a terminação para ila.

Outros radicais alquilas:

Text Box: CH3 – metila CH3 – CH2 – etila CH3 – CH2 – CH2 – n-propila CH3 – CH – CH3 isso-propila ou i-propila | CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – n-butila CH3 – CH2 – CH – CH2 sec-butila ou s-butila | CH3 | CH3 – C – terc-butila ou t-butila | CH3 CH3 – CH – CH2 – iso-butila ou i-butila | CH3

Para dar nome às cadeias carbônicas de alcanos ramificados, utilizamos as seguintes regras:

- determinar a maior cadeia possível de carbonos;

- determinar os radicais ligados à cadeia principal;

- a numeração da cadeia principal se dá para que a ramificação possua os menores números possíveis;

- os radicais são colocados em função da sua ordem alfabética;

- os prefixos di, tri,tetra, sec, terc não são considerados para efeito de ordem alfabética exceto ISO.

Exemplo:

Text Box: CH3 | CH3 – CH – CH – CH2 – CH3 2,3-dimetilpentano | CH3

ALCENOS

Os alcenos são hidrocarbonetos que acíclicos, insaturados, que contém uma dupla ligação entre átomos de carbono.
São também chamados de olefinas, alquenos ou hidrocarbonetos etilênicos.
Sua fórmula geral é CnH2n
Alguns alcenos:

eteno CH2=CH2 fórmula molecular: C2H4

1-buteno CH2=CH – CH2 – CH3 fórmula molecular: C4H8

Reatividade

Os alcenos são mais reativos do que os alcanos, por possuirem uma ligação dupla, que é mais fácil de ser quebrada.
Sofrem reações de adição e também de polimerização.

Utilidade

O composto mais comum dos alcenos é o eteno, ou etileno. É produzido em frutos verdes e atua no amadurecimento desses frutos. Por este motivo enrolamos as frutas com jornal para que ela amadureça mais rápido. Desta forma o gás eteno está sendo aprisionado e acelera a velocidade de amadurecimento.
O etileno é produzido na indústria química e é obtido através do refino do petróleo e do gás natural. É utilizado, ainda para a fabricação de polietileno usado para fazer plásticos.

Nomenclatura

Para nomear os alcenos, utilizamos a nomenclatura parecida com a dos alcanos. Quanto ao número de carbonos é a mesma (met, et, prop, but...). Quanto ao tipo de ligação, usamos en, porém, deve-se indicar o local da ligação dupla.
Para nomear, dá-se a prioridade à ligação dupla na contagem de carbonos e depois, aos radicais.

Veja os exemplos:

1) CH2=CH – CH2 – CH3

Nomenclatura antiga: 1- buteno
Nomenclatura IUPAC: but-1-eno

2) CH3 – CH = CH – CH3

Nomenclatura antiga: 2-buteno
Nomenclatura IUPAC: but-2-eno

Para os alcenos ramificados, a cadeia principal (mais longa) é aquela que contém a ligação dupla. A contagem de carbonos é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação dupla.

Veja os exemplos:

Text Box: 1) CH3 – CH – CH2 – CH = CH – CH2 | CH3

Nomenclatura antiga: 5-metil-2-hexeno
Nomenclatura IUPAC: 5-metil-hex-2-eno

Text Box: 2) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 - CH2 – CH2 – CH3 | CH || CH2

Nomenclatura antiga: 3-propil-1-hepteno
Nomenclatura IUPAC: 3-propil-hept-1-eno

Radicais

O radical derivado do eteno é o vinil ou etenil.
CH2=CH – vinil ou etenil

ALCINOS

São hidrocarbonetos acíclicos que contém uma ligação tripla entre carbonos. São caracterizados pela ligação sp.
Sua fórmula geral é CnH2n-2

Utilidade

O alcino mais utilizado é o acetileno C2H2 (H – C ≡ C – H). É um gás incolor, instável e muito combustível. Ele é obtido a partir do carbureto ou carbeto de cálcio em presença de água.

A combustão (queima) do acetileno produz uma chama muito quente e luminosa.

Antigamente, era utilizado como lanternas em cavernas e hoje é um combustível para efetuar soldas e corte de metais. Sua temperatura chega a 3000°C e por este motivo pode ser usado para soldar navios, mesmo embaixo da água.

A partir deste alcino também são produzidos muitas matérias-primas para a indústria como plásticos, fios têxteis, borrachas sintéticas, etc.

Nomenclatura

Para os alcinos, a cadeia principal é aquela que contém a ligação tripla. A numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla. A partir de quatro carbonos, deve-se localizar a posição da ligação tripla. Quando se tem radicais ou demais elementos, dá-se prioridade à ligação tripla.

Text Box: H – C ≡ C – H etino ou acetileno CH3 – C ≡ C – H propino HC ≡ C – CH2 – CH3 but-1-ino CH3 – C ≡ C – CH3 but-2-ino CH3 – CH – C ≡ C – CH3 4-metil-pent-2-ino | CH3 CH3 – CH2 – C ≡ C – CH – CH3 | 2-metil-hex-3-ino CH3

ALCADIENOS OU DIENOS

São hidrocarbonetos acíclicos que possuem duas ligações duplas em sua cadeia carbônica.
Sua fórmula geral é CnH2n-2
O dieno mais conhecido é o 2-metil-buta-1,3-dieno (isopreno).

Text Box: CH2 = CH – CH = CH2 buta-1,3-dieno CH3 – CH2 – CH = CH – CH – CH = CH3 | 4-metil-2,5-octadieno CH3

CICLANOS OU CICLOALCANOS

Os ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos que contém apenas uma ligação simples. Portanto, é um hidrocarboneto saturado.
Sua fórmula geral é CnH2n
Pode ser representado por uma figura geométrica, indicando o ciclo.
Os ciclanos são obtidos através do petróleo. É usado como solvente e removedor de tintas e vernizes. A partir dele é produzido o náilon.

Exemplos dos principais cicloalcanos:

ciclopropano ciclobutano ciclohexano

C3H6 C4H8 C6H12

metil-ciclopropano

Os cicloalcenos são hidrocarbonetos cíclicos que possuem uma ligação dupla.

Veja alguns exemplos:

ciclopenteno

1-metilciclopropeno

AROMÁTICOS

Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que têm um ou mais anéis aromáticos na sua molécula. É uma cadeia fechada, portanto cíclica. Alternam ligações simples e duplas entre os carbonos, formando uma ressonãncia.
O principal aromático é o benzeno C6H6
Veja as formas de se representar o benzeno.

O benzeno é um líquido incolor, volátil, inflamável e muito tóxico. É um composto altamente perigoso que não deve ser inalado (respirado). Pode causar sérias doenças, inclusive leucemia.
A maioria dos aromáticos são perigosos à saúde. Além do benzeno, há também o benzopireno, que forma-se sobre a carne assada na brasa e em carnes e peixes defumados, além de ser liberado na queima do cigarro.

Benzopireno: aromático cancerígeno

Principais aromáticos:

Tolueno – extraído de uma árvore originária da Colômbia, bálsamo-de-tolu. Pode ser usado como solvente. Tem cheiro característico.

Naftaleno – conhecido como naftalina vendido em bolinhas para matar insetos. A partir dele pode-se produzir plásticos, solventes e corantes.

Antraceno – sólido incolor que sublima facilmente. A partir dele pode ser produzido corantes, inseticidas e conservantes.

Fenantreno – encontrado na fumaça do cigarro, obtido de uma fração do petróleo do antraceno.

Nomenclatura

Para dar nome aos aromáticos que contém apenas um anel aromático e mais o grupo alquil, devemos numerar o anel começando com o radical mais simples. Em seguida colocar em ordem alfabética. O prefixo di, tri, tetra não entram na ordem alfabética.

etilbenzeno 2-etil-1-metil-benzeno

Para duas ramificações, usamos os radicais orto (o), meta (m) e para (p).

A posição orto (o) é 1-2.
A posição meta (m) é 1-3.
A posição para (p) é 1-4.

o-xileno                    m-xileno                    p-xileno
o-dimetil-benzeno      m-dimetil-benzeno      p-dimetil-benzeno
1,2-dimetil-benzeno    1,3-dimetil-benzeno   1,4-dimetil-benzeno

Alguns aromáticos condensados: