Blog do Pré-Universitario: Química 2 - Funções Orgânicas → Compostos Oxigenados.

ÁLCOOL

Álcool é toda substância orgânica que contém um ou mais grupos oxidrila ou hidroxila (OH) ligado diretamente à átomos de carbono saturados.

Representa-se, em geral, um monoálcool assim:

Onde:

R = radical

OH = oxidrila ou hidroxila

Exemplos:

Text Box: CH3 – CH2 – OH H2C – CH2 | | OH OH álcool alifático diálcool alifático

álcool cíclico álcool aromático

Utilidade

Quando ouvimos falar em álcool, seja na TV, rádio, etc. na verdade estão se referindo a um tipo específico de álcool. Neste caso, é o álcool etílico, também chamado de etanol.

O etanol está presente nas bebidas álcoolicas. É tóxico e age no organismo como depressivo do sistema nervoso.

Possui grande importância na indústria química, na fabricação de perfumes, solventes, combustível.

O álcool como combustível e perfume

O álcool metílico é um dos mais perigosos e não deve ser ingerido, pois pode causar cegueira. É chamado também de carbinol e ainda, “álcool de madeira”. Este nome foi dado porque antigamente era obtido a partir do aquecimento da madeira em retortas.

Nomenclatura

De acordo com a IUPAC, os álcoois devem ter a terminação OL, quem vem da palavra álcool. A cadeia principal é aquela que contém o carbono ligado à hidroxila. A numeração é feita a partir da extremidade que contém o grupo OH. O nome do álcool será o do hidrocarboneto correspondente á cadeia principal, porém sem a terminação o. deve ser trocado por OL.

Exemplos:

Text Box: CH3 – OH metanol ou álcool metílico CH3 – CH2 – OH etanol ou álcool etílico CH3 – CH – OH 2-metil-propan-1-ol | CH3

ciclopentanol álcool benzílico

Classificação

Os álcoois podem ser classificados de duas maneiras:

- de acordo com a posição da hidroxila

- de acordo com o número de hidroxila

Posição da Hidroxila

Álcool Primário – tem a hidroxila ligada a carbono primário.

Álcool Secundário – tem a hidroxila ligada a carbono secundário.

Álcool Terciário – tem a hidroxila ligada a carbono terciário.

Text Box: CH3 | CH3 – C – CH2 – CH3 | OH

Número de Hidroxila

- Monoálcool – álcool que contém uma hidroxila.

- Diálcool ou Diol – álcool que contém duas hidroxilas.

Text Box: H2C – CH2 | | etanodiol ou etilenoglicol OH OH

- Triálcool ou Trióis – álcool que contém três hidroxilas.

Text Box: OH OH OH | | | propanotriol ou glicerina CH2 – CH – CH2

Fenol

Fenol é todo composto orgânico que contém uma ou mais hidroxilas (OH) ligadas diretamente a um anel aromático.

Exemplos:

fenol m-cresol vanilina

Utilidade

O fenol mais comum é o fenol. É conhecido também como benzenol, hidróxi-benzeno, fenol comum ou ácido fênico.

É uma substância sólida a temperatura ambiente, cristalina, com cheiro forte. É utilizado para fazer peeling para evitar o enrrugamento da pele. É corrosivo para a pele. Pouco solúvel em água e solúvel em álcool e éter. Foi utilizado em 1834, a partir da destilação do carvão mineral.

Foi muito utilizado como desinfetante de instrumentos cirúrgicos, mas por ser muito tóxico, foi substituído aos poucos por outros desinfetantes.

Um desinfetante muito utilizado hoje, em agropecuárias, é a creolina, que é uma solução aquosa alcalina da mistura dos cresóis. É usado como desinfetante porque atua no mecanismo de coagulação das proteínas de microorganismos.

m-cresol o-cresol p-cresol

O desinfetante lisol é uma emulsão de cresóis em sabão.

Os fenóis servem também para a preservação da madeira, protegendo contra o ataque dos insetos. Na indústria química, serve como matéria-prima para fabricar plásticos, perfumes, corantes, explosivos, resinas, vernizes, desodorantes, adesivos, cosméticos, tintas.

Nomenclatura

De acordo com a IUPAC, o nome dos fenóis é dado a apartir do termo hidróxi. A numeração inicia-se na hidroxila e prossegue no sentido que proporciona números menores.

Exemplos:

1-hidróxi-3-metil-benzeno

m-hidróxi-tolueno

m-cresol

1-hidróxi-naftaleno

α – naftol (alfa-naftol)

Alguns fenóis importantes:

Vanilina – essência de baunilha, usado em bolos, na fabricação de doces e sorvetes.

Eugenol – essência do cravo-da-índia. Pode ser usado como anti-séptico.

Hidroquinona – também chamado de quinol, usado em filmes reveladores e como creme no tratamento de clareamento da pele.

ALDEÍDOS

Aldeído é todo composto orgânico que possui o grupo funcional – CHO – ligado à cadeia carbônica.

$Text Box: Grupo – CHO – O // – C \ H$

Exemplos de aldeídos:

Utilidade

O aldeído mais conhecido é o metanal. Também é chamado de aldeído fórmico ou formaldeído. É um gás incolor, com cheiro muito forte e irritante. Muito solúvel em água. Em geral, é usado como solução aquosa, contendo 40% de aldeído fórmico, e e esta solução é chamado de formol ou formalina. É usado como desinfetante e na medicina, como conservador de cadáveres e peças anatômicas. Usado para a fabricação de medicamentos, plásticos e explosivos. Usado também em produtos de beleza.

O etanal ou aldeído acético ou ainda acetaldeído tem cheiro forte e é solúvel em água. É obtido a partir do acetileno. É o ponto de partida para a fabricação de pesticidas, medicamentos, inseticidas e espelhos. Usado na produção de anidrido acético e ácido acético (presente no vinagre) e resinas.

Nomenclatura

Deve ser utilizada na terminação dos aldeídos a palavra AL, de acordo com a IUPAC. A cadeia principal deve conter o grupo – CHO e a numeração é feita a partir desse grupo.

Exemplos:

Metanal Propanal 2 – metil – butanal Benzaldeído

Aldeído fórmico

Formaldeído

CETONA

Cetona é todo composto orgânico que possui o grupo funcional – CO –

Tanto para aldeídos quanto para cetonas, chamamos este grupo de carbonila. Aldeídos e cetonas fazem parte do grupo dos carbonilados.

$Text Box: Carbonila Cetonas Aldeídos O O O || || // – C – R – CO – R ou R – C – R R – C \ H$

As cetonas possuem a carbonila ligada a dois átomos de carbono.

Exemplos de Cetonas:

propanona butanona ciclobutano

Utilidade

A cetona mais comum é a propanona, mais conhecida como acetona. Ela é usada como solvente de esmaltes, graxas, vernizes e resinas. Também é utilizada na extração de óleos de sementes vegetais, na fabricação de anidrido acético e medicamentos.

A propanona é um líquido inflamável, incolor, com cheiro agradável e solúvel em água.

As cetonas são encontradas na natureza em flores e frutos. Em geral, são líquidos de odor agradável. Muitas cetonas artificiais e naturais são usadas como perfumes e alimentos. Algumas são substâncias medicinais, como os compostos cetônicos da urina.

Algumas cetonas presentes em compostos naturais:

Jasmona ou Cis-jasmona – óleo de jasmim

Ionona – odor de violeta

Nomenclatura

A nomenclatura IUPAC das cetonas possui a terminação ONA. A cadeia que possui a carbonila é cadeia principal, ou cadeia mais longa. A numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila.

Exemplos:

propan-2-ona ou propanona

butan-2-ona

4-metilpentan-2-ona

Text Box: O || H3C – CH – CH2 – C – CH3 | CH3

pentan-2-ona

3-isopropilhexanon-2-ona

Text Box: O || H3C – CH2 – CH2 – CH – C – CH3 | HC – CH3 | CH3

Algumas cetonas podem ser cíclicas. Veja os exemplos:

ciclobutanona ciclohexanona ciclopentanona

ÉTER

Éter é todo composto orgânico onde a acadeia carbônica apresenta – O – entre dois carbonos. O oxigênio deve estar ligado diretamente a dois radicais orgâncios (alquila ou arila).

A fórmula genérica do éter é R – O – R, onde o R é o radical e o O é o oxigênio.

Veja alguns exemplos:

Utilidade

O éter mais conhecido é o éter comum, ou etóxietano ou ainda éter dietílico. Ele é encontrado em farmácia e hospitais. É um líquido muito volátil, com ponto de ebulição em torno de 35°C, muito inflamável, incolor e com odor característico. Pode ser utiizado como solvente de graxas, óleos, resinas e tintas.

Passou a ser usado, como anestésico por inalação, em 1842. Provocava grande mal estar nos pacientes após a anestesia e foi então substuído por outros anestésicos.

Éter comum CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

Pintura da primeira demostração de cirurgia com anestesia com éter, nos EUA, em 1842.

Outro éter muito utilizado é o metóxi-terciobutano que funciona como antidetonante na gasolina.

Nomenclatura

O nome oficial dos éteres, ou nomenclatura IUPAC, contém a palavra ÓXI entre o nome dos dois grupos. O primeiro nome deve ficar com o prefixo do menor número de carbonos. E o último nome com o nome do hidrocarboneto que contém o maior número de carbonos.

Grupo menor + óxi – grupo maior

Exemplos:

Text Box: CH3 – O – CH3 metóxi-metano CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 etóxi-etano CH3 –O – CH2 – CH3 metóxi-etano

metóxi-benzeno

Os éteres podem ser cíclicos, ou seja, com a cadeia fechada. Neste caso, o oxigênio é o heteroátomo.

$Text Box: H2C – CH2 epóxi-etano ou óxido de etileno \ / O H2C – CH2 | | tetra-hidrofurano H2C CH2 \ / O O / \ H2C CH2 | | dioxano H2C CH2 \ / O$

ÉSTER

Éster é todo composto orgânico que apresenta a seguinte fórmula genérica:

$Text Box: O // R – C \ O – R´$

onde R e R´ são radicais, não necessariamente iguais.

Alguns ésteres:

$Text Box: O O // // CH3 – C CH3 – CH2 - C \ \ O – CH2 – CH3 O – CH3$

Reação de Esterificação

Os ésteres podem ser obtidos através da reação de esterificação.

Um ácido carboxílico reage com um álcool para formar ésteres e água.

$Text Box: Ácido Carboxílico + Álcool → Éster + Água O // OH O CH3 – C + | // \ CH2 – CH3 → CH3 – C + H2O OH \ O – CH2 – CH3$

Utilidade

Os ésteres possuem grande importância na indústria de alimentos. Formam as essências, que são derivados de ácidos e álcoois de cadeia curta. Na indústria de alimentos imitam o sabor e o aroma de frutas. Por este motivo são chamamos de aromatizantes ou flavorizantes.

São usados em doces, balas, sorvetes, sucos artificiais, etc.

Exemplos de flavorizantes:

- etanoato de butila – essência que imita o sabor da maçã verde. Utilizado em balas e gomas de marcar.

$Text Box: O // CH3 – C \ O – CH2 – CH3$

- acetato de pentila – essência que imita o sabor da banana.

$Text Box: O // CH3 – C \ O – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3$

- antranilato de metila – essência natural da uva. Usado em sucos artificiais .

- acetato de propila – essência sabor pera usada em goma de mascar e balas.

$Text Box: O // CH3 – C \ O – CH2 – CH2 – CH3$

Os ésteres de cadeia longa são óleos e gorduras. O óleo de oliva, manteiga, margarina e sabão estão muito presentes no nosso cotidiano.

Estes produtos são ésteres derivados de álcool e ácidos carboxílicos.

Os triglicerídeos são triésteres da glicerina, que formam os óleos e gorduras.

Text Box: CH2 – OH CH2 OOC – R | | CH – OH → CH OOC – R | | CH2 – OH CH2 OOC – R (glicerina) (triéster da glicerina)

Se o R é longo, resulta um óleo ou uma gordura.

As ceras são ésteres obtidos da reção de um ácido e um álcool com grande número de carbonos.

As ceras são usadas na fabricação de graxas para sapatos, velas, cera para dar brilho em pisos, papel-manteiga.

Nomenclatura

A nomenclatura oficial IUPAC para os ésteres é feita a partir do hidrocarboneto correspondente terminado em ATO. A seguir, deve-se colocar a preposição DE mais o prefixo da ramificação terminada em ILA.

hidrocarboneto + ato de (prefixo da ramificação) + ila

Exemplos:

Etanoato de etila

$Text Box: O // CH3 – C \ O – CH2 – CH3$

Outro nome oficial deste ácido é acetato de etila.

Observe que neste éster, o nome etanoato vem do ácido etanóico, enquanto o nome acetato vem do ácido acético. Portanto, um das maneiras de se nomear os ésteres é partir do seu ácido correspondente. Isto porque o éster resulta da reação de esterificação do ácido com álcool formando éster e água.

Outros exemplos com as duas nomenclaturas:

Metanoato de propila (ácido metanóico) - IUPAC

Formiato de propila (ácido fórmico)

$Text Box: O // H – C \ O – CH2 – CH2 – CH3$

Propanoato de propila ( ácido propanóico) - IUPAC

Proprionato de propila ( ácido propiônico)

$Text Box: O // CH3 – CH2 – C \ O – CH2 – CH2 – CH3$

Etanoato de butila (ácido etanóico) - IUPAC

Acetato de butila (ácido acético)

$Text Box: O // CH3 – C \ O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3$

Apesar de existir as duas nomenclaturas, a recomendada é a da IUPAC.

ÁCIDO CARBOXÍLICO

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam um ou mais grupos – COOH – ligados à cadeia de carbonos.

$Text Box: O // Grupo Funcional – C ou simplesmente – COOH – \ OH$

Este grupo chama-se carboxila (carbonila + hidroxila).

Alguns ácidos carboxílicos:

Utilidade

Os ácidos carboxílicos estao muito presentes no nosso cotidiano.

O ácido mais simples é o que contém apenas um carbono, o ácido metanóico ou ácido fórmico. Recebeu este nome (fórmico) porque vem da picada de formigas e de abelhas.

Este ácido é um líquido incolor, solúvel em água, com odor apimentado, forte e irritante. O contato com a pele pode causar bolhas parecidas com as causadas por queimaduras, coceira e inchaço.

O ácido metanóico pode ser usado no tingimento de lã, curtimento de peles de animais, como conservante de sucos de frutas e na produção de desinfetante.

O ácido etanóico é o ácido carboxílico mais conhecido. Também conhecido como ácido acético, é o reponsável pelo cheiro e gosto azedo do vinagre. A palavra acetum significa azedo, vinagre.

A origem do ácido etanóico é desde a Antiguidade, a partir de vinhos azedos.

No vinagre, que é usado para temperar saladas, é usado apenas 5% de ácido etanóico e o restante de água.

O ácido etanóico é um líquido incolor, de cheiro penetrante, sabor azedo e solúvel em água, éter e álcool.

Comercialmente, é vendido como ácido acético glacial porque ele tem a propriedade de congelar a 16,7°C ficando com aspecto de gelo.

É usado na alimentação e na produção de alguns compostos orgânicos como plásticos, ésteres, acetatos de celulose e acetatos inorgânicos.

A reação que forma o ácido etanóico é a seguinte:

$Text Box: O // H3C – C + H2O \ OH$

Um dos componentes da uva e também do vinho é o ácido 2,3-hidróxi-butanóico ou ácido tartárico. Foi descoberto pelo químico Louis Pasteur, em 1848.

É usado também em efervescentes, como os sais de frutas.

Outro ácido que pode ser encontrado em algumas frutas é o ácido ascórbico. É conhecido como vitamina C. Podemos encontrar este ácido nas frutas cítricas, como a laranja, tangerina, limão, acerola, kiwi, ameixa e tomate.

Nomenclatura

A nomenclatura IUPAC dos ácido carboxílicos deve ser feita colocando a palavra ácido seguida do hidrocarboneto correspondente com a terminação ÓICO. A cadeia principal, ou mais longa é a que possui a carbonila. A numeração é feita a partir do primeiro carbono após a carbonila.

Alguns casos, é utilizado o nome usual.

Exemplos:

Ácido metanóico – IUPAC

Ácido fórmico – usual