Química 2 - Isomeria.

ISOMERIA

Algumas substâncias podem apresentar a mesma fórmula molecular e possuir propriedades e nome diferentes.

Veja dois exemplos de substâncias químicas que possuem a mesma fórmula molecular, mas diferem no nome e em algumas propriedades:

                                  
Fórmula molecular: C₂H₆O
Nome: etanol
Função: álcool
Ponto de fusão: -115°C
Ponto de ebulição: 78°C
Reatividade: alta
Estado físico a 25°C: líquido

Fórmula molecular: C₂H₆O
Nome: metóxi-metano
Função: éter
Ponto de fusão: -140°C
Ponto de fusão: -24°C
Reatividade: baixa
Estado físico a 25°C: gás

Veja o outro exemplo análogo:

Que palavras você poderia escrever com as letras RMAO com diferentes arrumações?
Poderíamos escrever as palavras: amor e roma.

O mesmo acontece com as substâncias. Para este fenômeno, que é tão comum, damos o nome de ISOMERIA.

Isomeria – é o fenômeno que ocorrem entre moléculas com mesma fórmula molecular mas diferem na sua estrutura, propriedade e nome.

Os compostos que sofrem este tipo de fenômeno são chamados de isômeros. A palavra isômero deriva de dois radicais gregos: iso, que significa igual e meros, que significa partes.

A isomeria pode ser dividida em:
- isomeria plana (cadeia, posição, metameria, função e tautomeria)
- isomeria espacial (geométrica cis-trans e óptica)

ISOMERIA PLANA

É a isomeria onde os compostos são identificados por meio de suas fórmulas estruturais planas.
Dividem-se em isomeria plana de cadeia, posição, metameria, função e tautomeria.

ISOMERIA PLANA DE CADEIA

Esta isomeria ocorre quando isômeros pertencem à mesma função, mas diferem no tipo de cadeia carbônica.

Exemplos:

ISOMERIA PLANA DE POSIÇÃO

Esta isomeria ocorre entre isômeros que pertenem à mesma função, possuem o mesmo tipo de cadeia, mas diferem na posição dos radicais, insaturações ou dos grupos funcionais.

Exemplos:

- diferença na posição dos radicais:

- diferença na posição da insaturação:

- diferença na posição do grupo funcional:

 ISOMERIA DE METAMERIA OU COMPENSAÇÃO

Esta isomeria ocorre entre isômeros que pertencem à mesma função mas diferem na posição de um heteroátomo na cadeia carbônica.
O heteroátomo deve sempre estar entre carbonos.

Exemplos:

ISOMERIA DE FUNÇÃO

Esta isomeria ocorre quando os isômeros pertencem a funções diferentes. Os isômeros mais comuns para este tipo de isomeria são:
- álcool e éter
- aldeído e cetona
- ácido carboxílico e éter

Exemplos:

-  álcool e éter: C2H6O

  

- aldeído e cetona: C3H6O

- ácido carboxílico e éster: C4H8O2

ISOMERIA ESPACIAL

A isomeria espacial é aquela que só pode ser explicada por meio de fórmulas estruturais espaciais. Só será possível diferenciar os isômeros através de modelos moleculares espaciais. 

A isomeria espacial divide-se em dois tipos:

- isomeria geométrica cis-trans

- isomeria óptica

 ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA CIS-TRANS

A isomeria geométrica cis-trans ocorre quando um par de isômeros apresentam a mesma fórmula molecular, mas são diferentes em suas fórmulas estruturais.
Pode ocorrer em dois casos:
- em compostos com ligação dupla
- em compostos cíclicos

Compostos com ligação dupla

Os isômeros deverão ter carbonos unidos por uma dupla ligação e ligantes diferentes presos a cada carbono da dupla ligação.

Seja a ligação dupla entre C = C e seus ligantes a, b, c, d, a condição para que ocorra a isomeria geométrica cis-trans deve ter seus ligantes a e b diferentes e c e d diferentes.

Assim:

Exemplos:

A fórmula molecular C2H2Cl2 pode representar duas moléculas com fórmulas estruturais diferentes.

Obseve que os átomos ligantes H e Cl estão no mesmo lado na fórmula à esquerda. Estão em posições opostas na fórmula à direita. Por este motivo, damos nomes diferentes para estes isômeros.

ISOMERIA CIS

– Indicando átomos iguais de um mesmo lado em relação aos carbonos da dupla. A palavra cis vem do latim e significa “aquém de”. 

ISOMERIA TRANS

– Indicando que os átomos estão em posições transversais ou opostas em relação aos carbonos da dupla. A palavra trans vem do latim e significa “além de”.

Nomenclatura correta destes isômeros:

Compostos Cíclicos

Para que esta isomeria ocorra em compostos cíclicos é necessário que pelo menos dois carbonos do ciclo apresentem ligantes diferentes entre si.

Nesta molécula os ligantes dos carbonos são diferentes:

Exemplos:

Este caso especial de isomeria também pode ser chamado de isomeria baeyeriana, em homenagem ao cientista Adolf von Baeyer.

ISOMERIA ESPACIAL ÓPTICA

A isomeria espacial óptica é aquela que apresenta um carbono com quatro ligantes diferentes entre si. Para este carbono damos o nome de assimétrico. Está identificado com um asterisco (*).

Carbono Assimétrico ou Quiral – é o átomo de carbono que está ligado a quatro grupos diferentes entre si.

Exemplo: ácido lático ou ácido 2-hidróxi-propanóico

Observe que há quatro grupos diferentes nesta molécula: H, CH3, OH, COOH.

Se pudéssemos colocar um espelho na frente da molécula do ácido lático, visualizaremos a seguinte molécula:
O ácido lático recebe o nome D e a sua imagem especular (imagem do espelho), o nome L.

Substâncias que desviam a luz polarizada para a direita chamam-se dextrógira (do latim dexter, direito) e substâncias que desviam a luz polarizada para a esquerda chamam-se levógira (do latimlaevus, esquerda).
Então as duas moléculas de ácido lático desviam a luz plano polarizada porém uma para um lado e a outra para o outro.
Podemos esrever:
- ácido lático dextrógiro, ácido d-lático ou ácido (+) lático
- ácido lático levógiro, ácido l-lático ou ácido (-) lático

As propiredades físicas destes isômeros são as mesmas. A única diferença é a polarização da luz plano polarizada.
Os dois isômeros de ácido lático podem ser chamado de par de enantiomorfos ou antípodas ópticos.


Existem algumas moléculas que possuem diversos carbonos assimétricos ou quirais.
Veja o exemplo do ácido α-hidróxi-β-metil-succínico:

Nesta substância, temos dois carbonos assimétricos e diferentes entre si.
Este composto apresenta quatro isômeros opticamente ativos e distintos entre si, que podem ser representados desta forma:

A diferença entre os quatro compostos é indicada pelas posições dos grupos OH e CH3, que as vezes estão na esquerda e outra vez à direita da fórmula.
Os isômeros A e B são antípodas ópticos, sendo que um é dextrógiro e o outro levógiro.
Os isômeros C e D são antípodas ópticos, sendo que um é dextrógiro e o outro levógiro.
Observe que A e B; C e D são imagens especulares uma da outra. É como se houvesse um espelho na frente de cada uma destas moléculas.
Os isômeros ópticos que não são enantiomorfos entre si são chamados de diastereoisômeros. Neste caso são A e C; A e D; B e C; B e D.
Para saber quantos isômeros ópticos existe, podemos calcular de acordo com o número de carbonos assimétricos.

2n

Onde:
n = número de carbonos assimétricos
Exemplo:

Na molécula do ácido α-hidróxi-β-metil-succínico existem dois carbonos assimétricos. Então aplicando a fórmula:

2n

2² = 4

Existem quatro isômeros para este composto. 

Formam-se dois dextrógiros e dois levógiros.

Fonte: soq.com.br e 

http://www.colegioweb.com.br/quimica/compostos-de-cadeia-ciclica