Blog do Pré-Universitario: Química 2 - Funções Orgânicas → Compostos Nitrogenados e Haletos.

AMINAS

As aminas são compostos orgânicos nitrogenados derivados teoricamente, da amônia (NH3), pela substituição de um, dois ou três hidrogênios por grupos alquila ou arila.

Exemplos:

Existem alguns tipos de aminas, de acordo com o número de radicais que substituem o hidrogênio.

- aminas primárias:um hidrogênio substituído por radical orgânico.

Text Box: H – N – H → H3C – N – H | | H H

- aminas secundárias: dois hidrogênio substituídos por radicais orgãnicos.

Text Box: H – N – H → H3C – N – CH2 – CH3 | | H H

- aminas terciárias: três hidrogênios substituídos por radicais orgânicos.

Text Box: H – N – H → H3C – CH2 – N – CH2 – CH3 | | H CH3

Utilidade

As aminas estão muito presentes no nosso cotidiano.

Estão presentes nos aminoácidos que formas as proteínas dos seres vivos.

Text Box: R – CH – COOH → R – CH – CO – NH – CH – CO ... | | | NH2 NH2 R´ aminoácido proteína

Text Box: CH3 CH2 – CH2 – CH2 – CH2 CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 | | | | | CH3 – N – CH3 NH2 NH2 NH2 NH2 trimetilamina 1,4-diamino-butano 1,5-diamino-pentano (odor de peixe podre) (putrescina) (cadaverina)

A partir destas substâncias, decorre a presença de aminas na decomposição de animais mortos:

A trimetilamina é uma amina que faz parte do cheiro forte de peixe podre.

A putrescina e a cadaverina são formadas na decomposição de cadáveres humanos.

Na indústria, são utilizadas como corantes, em alguns sabões e diversas sínteses orgânicas.

O corante mais conhecido é a anilina. É um óleo incolor com odor aromático.

Algumas aminas são usadas como protetor solar como o ácido p-aminobenzóico. Também é conhecido como PABA.

Nomenclatura

As aminas, de acordo com a IUPAC, devem ser nomeadas com a terminação AMINA.

Exemplos:

Text Box: metilamina CH3 – NH2 trimetilamina CH3 | CH3 – N – CH3 etil-metil-propil-amina CH3 | CH3 – CH2 – N – CH2 – CH2 – CH3 dietilamina CH3 – CH2 – N – CH2 – CH3 | H

fenilamina

AMIDAS

Amida é todo composto orgânico derivado teoricamente da amônia (NH3) ela substituição de um átomo de hidrogênio por um grupo acil.

Fórmula genérica das amidas:

$Text Box: O // R – C ou – CONH2 \ NH2$

Algumas amidas:

Utilidade

A amida mais conhecida é a diamida, a uréia. É um sólido branco e cristalino e solúvel em água. É um dos produtos finais do metabolismo dos animais eliminado pela urina.

Na indústria química é muito utilizado como fertilizante químico para fornecer nitrogênio ao solo, na alimentação do gado, como matéria-prima para produzir plásticos e produtos farmacêuticos, medicamentos sedativos e como estabilizador de explosivos.

Aplicação de adubo no solo

Nomenclatura

O nome das amidas, de acordo com a IUPAC é dado a partir dos ácidos correspondentes. Troca-se a terminação óico por AMIDA.

Exemplos:

Etanamida (oficial) ou acetamida (usual)

2-metil-propanamida

$Text Box: O // CH3 – CH – C | \ CH3 NH2$

Diamida (uréia)

Nitrilas

As nitrilas são compostos orgânicos nitrogenados que contém o grupo funcional – C ≡ N. Podem ser chamadas de cianetos. As nitrilas mais comuns são o cianeto de hidrogênio.

Veja alguns exemplos:

- Metanonitrila ou cianeto de hidrogênio ou gás cianídrico - É um gás com cheiro de amêndoa amargo, descoberto em 1782.

- Etanonitrila ou acetonitrila ou cianeto de metila – líquido muito tóxico, sem coloração, com odor suave.

As nitrilas de cadeia aberta com até quatorze átomos de carbonos são líquidos a temperatura ambiente e insolúveis em água. São muito tóxicas.

A nitrila insaturada mais importante é a acrilonitrila. É usada na fabricação de polímeros acrílicos, como as lãs sintétitas, o orlon.

HALETOS ORGÂNICOS

Os haletos orgânico são substâncias provenientes de compostos orgânicos pela troca de um ou mais hidrogênios por halogênio – F, Cl, Br, I.

Exemplos:

Os haletos podem ser classificados de acordo com o halogênio que está na cadeia carbônica, como fluoretos, cloretos, brometos iodetos ou mistos.

Também podem se classificar de acordo com o número de átomos de halogênio na molécula, como mono-haleto, di-haleto, tri-haleto, etc.

A classificação mais importante é quanto à grande reatividade de dois grandes grupos, os haleto de alquila e os haletos de arila.

Haletos de Alquila

Sua fórmula genérica é

R – X

Onde:

R – grupo alquila ou radical alquila

X – halogênio

O haleto de alquila é o composto orgânico que possui um halogênio ligado a um carbono saturado de um hidrocarboneto de cadeia aberta.

Exemplos:

CH3Br CH3 – CH2 – Cl CH3 CH3 – CH2 – CH2 – I

CH3 – C – CH3

Haleto de Arila

Sua fórmula genérica é

Ar – X

Onde:

Ar – grupo arila

X - halogênio

O haleto de arila é o composto orgânico que possui o halogênio ligado diretamente a um anel benzênico.

Exemplos:

Utilidade

Os haletos orgânicos são muito utilizados como solventes, na fabricação de plásticos, inseticidas e gás de refrigeração.

O haleto mais importante usado como solvente é o CCl4, tetracloreto de carbono, muito tóxico.

O BHC de fórmula molecular C6H6Cl6 é usado como inseticida.

O clorofórmio CCl3 foi muito usado como anestésico desde 1847, na Inglaterra. Hoje, já não é usado para esta finalidade porque é muito tóxico.

Os freons CCl3, CCl2F2 e muitos outros eram usados como gás de refrigeração. Com o tempo, descobriu-se que prejudicava o meio ambiente, destruindo a camada de ozônio e foi reduzida a sua produção.

O DDT de fórmula C14H9Cl5 era um importante inseticida muito utilizado durante a Segunda Guerra Mundial. Sua produção foi proibida em vários países devido a sua alta toxicidade.

Nomenclatura

De acordo com a IUPAC, os halogênios são considerados uma ramificação que está ligada à cadeia principal.

Exemplos: